Delokalizácia a konjugácia

Last updated 15 Jan 23 Edit Source

• Organika

-> Interakcia viac ako 2och $p$ orbitálov na susedných atómoch, tvoria sa stabilnejšie MO
Elektróny nie su lokalizované v $\pi$ väzbách, ale distribuované v konjugovanom systéme $p$ orbitálov

Konjugované systémy musia byť rovinné a $p$ orbitály oddelené práve jednou $\sigma$ väzbou:

Kumulované $p$ orbitály nekonjugujú:

-> Sú najlepším vysvetlením konjugácie

Butadién:

Dĺžka väzieb:

Energia otáčania väzby:

Absorbcia svetla:

Pri odštiepení $\ce{H+}$ alebo $\ce{Br-}$ od allylu vzniká konjugovaný systém 3och $p$ orbitálov
-> vlastnosti dedukované z MO sú všeobecné pre všetky konjugované systémy s 3oma $p$ orbitálmi

Vďaka MO vieme, že elektróny sú koncentrované v koncových atómoch:

Rovnaké orbitály ako v anióne, ale koncové atómy strácajú elektróny:

Rovnaké systémy tvoria aj iné skupiny:

Karboxyláty:

Nitro-skupiny:

Amidy:
C-N väzba je silnejšia, kratšia, energeticky stabilnejšia, tažšie otáčaná (88kJ/mol), ale aj polarizovaná
Atóm dusíka má čiastočný kladný náboj kvôli delokalizácii a je v $sp^2$ hybridizácii

-> Ploché cyklické zlúčeniny, v ktorých každý atóm cyklu má konjugovaný $p$ orbitál a [4n+2] $\pi$ elektrónov

4 podmienky pre molekulu:

1. Je cyklická
2. Každý atóm má konjugovaný $p$ orbitál -> $sp^2$
3. Má $4n+2 \ \pi$ elektrónov (Huckel) -> 2, 6, 10, 13,…
4. Je rovinná